El municipio de Castilleja de la Cuesta está localizado en el sector occidental de la provincia de Sevilla, en el extremo oriental de la comarca del Aljarafe, asomado sobre la vega del Guadalquivir.
Algunos historiadores asocian el probable origen de esta localidad al asentamiento turdetano de Ucía, como se recoge en la Geografía de Ptolomeo aunque, según otras fuentes, se remonta al asentamiento romano de Osset. Además, en sus inmediaciones se encontró en 1956 el tesoro del Carambolo, de origen tartesio.
La colonización romana de estas tierras se concreta en el campamento fortificado de Castra, nombre que los visigodos conservan y que los musulmanes convierten en la alquería de Castalla Talasana. Es conquistada por Fernando III el Santo en 1248, manteniendo su carácter agrícola renombrándose a Alixar. Este nombre no prosperó, por lo que final y definitivamente se quedó en Castilleja de la Cuesta.
En la segunda mitad del siglo XIII, el rey Pedro I de Castilla dona este territorio a la Orden de Santiago, que se encarga de repoblarlo. Tras la guerra fratricida entre Pedro I de Castilla y Enrique de Trastámara, este último, proclamado nuevo monarca castellano con el nombre de Enrique II de Castilla, entrega las tierras a su aliado Guzmán, en el seno de cuya familia permanece Castilleja hasta el siglo XIX.
Mucho antes, Hernán Cortés tomó la decisión de retirarse para morir allí, en Castilleja de la Cuesta, en 1547.
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